Reit im Winkl ist der ideale Ausgangspunkt für Sommer- und Winteraktivitäten oder auch einfach für entspannende Tage in der Natur.
Winter:
Skifahren auf der Winklmoosalm, Steinplatte oder Unterberg in nächster Nähe, Skischulen, Langlaufen auf den über 140 km Loipen für Klassische und Skating-Technik in Reit im Winkl und auf der Winklmoosalm,
Snow-Tubing, Schneeschuhwandern, Rodeln, Kutschfahrten mit dem Pferdeschlitten, Hallenbad, Hüttenwanderungen, Biathlon in Ruhpolding.
Sommer:
Golfspielen am 18-Loch-Golfplatz, Minigolf, Wanderungen, Freibad, Schwimmen im Weitsee oder Wössner See, Gleitschirmfliegen in Kössen, Rafting in Kössen, Wasserskifahren am Walchsee, Klettergarten.
Ausflugsziele:
Chiemsee, Kufstein, Salzburg, Kitzbühel.
Außerdem bietet der Ort umfangreiche Veranstaltungen für seine Gäste an, u.a. Schneefeste, Straßenfeste, Heimatabende und Bauerntheater.